Zawodnik znany z występów przede wszystkim w młodzieżówce Manchesteru United i dorosłej drużynie Sheffield United uznał, że wraz z ukończeniem 27. roku życia najlepszym rozwiązaniem na otwarcie nowego rozdziału będzie definitywne zakończenie przygody z futbolem na poziomie profesjonalnym.
Nominalny środkowy obrońca nie widział innego wyjścia, jak podjęcie tak dramatycznej decyzji z powodu problemów sprawnościowych. Przez dwa lata prowadził batalię o powrót do pełni zdrowia po zerwaniu więzadeł krzyżowych, ale ostatecznie wywiesił białą flagę.
„Rozdział 27. To dla mnie rok nowych początków... Z tego miejsca chciałbym ogłosić zakończenie profesjonalnej kariery piłkarskiej. Niestety, po otrzymaniu porad od lekarzy przyszedł czas pożegnać się z futbolem. [...] Chcę podziękować każdemu, kto przyczynił się do osiągnięcia mojego marzenia: mamie i ojczymowi, którzy jeździli ze mną po całym kraju, aby mnie wspierać od 10. roku życia.
Granie na poziomie Premier League i bronienie barw kilku najlepszych klubów w Anglii jest czymś, co zawsze będzie napawać mnie dumą” – napisał Bryan.
Lewonożny zawodnik przygodę juniorską zapoczątkował w szkółce Manchesteru City, do której wstąpił w 2007 roku. W dorosłej ekipie nigdy nie zadebiutował, ale za to ogrywał się na wypożyczeniu w Bury oraz Oldham Athletic.
W sierpniu 2018 roku dołączył na zasadzie wolnego transferu do Sheffield United. W sezonie 2020/2021 strzelił jedynego gola na poziomie Premier League. Było to w spotkaniu na Old Trafford z Manchesterem United.
3 listopada 2021 roku rozegrał 40 minut z Hull City w barwach West Bromwich Albion, po czym musiał zejść z boiska po paskudnej kontuzji kolana. Operacja i rehabilitacja na niewiele się zdały.
Starał się powrócić do gry. Pod koniec sezonu 2022/2023 rozegrał dwa spotkania po połowie w rezerwach. Koniec końców klub i zawodnik nie przedłużyły wygasającego kontraktu.