17-latek ostatnio był zawodnikiem młodzieżowych zespołów Borussii Dortmund. Młodzieżowy reprezentant Polski zwrócił na siebie uwagę skautów niemieckiego klubu podczas mistrzostw Polski, w których występował w reprezentacji Podlasia. Po przejściu testów sportowych podpisał on trzyletni kontrakt.
Po dwóch latach pobytu w BVB, młodzieżowy reprezentant Polski postanowił powrócić do swojego macierzystego klubu. Władze "Jagi" podpisały z nim umowę na trzy lata. Ostaszewski występuje zazwyczaj na pozycji ofensywnego pomocnika, a do jego atutów zalicza się szybkość, przegląd pola i skuteczność w pojedynkach 1 na 1.