36-letni Włoch na emeryturę odchodzić nie zamierza, a w ostatnim czasie pojawiły się nawet plotki, jakoby agent piłkarza szukał dla niego nowego klubu w USA oraz Kanadzie. Bardziej prawdopodobnym kierunkiem wydaje się jednak angielska Premier League i klub West Ham United, z którym negocjacje są obecnie prowadzone.
Ambrosini spędził na Stadio Giuseppe Meazza 18 lat, zaliczając w sumie blisko 500 występów w barwach Milanu, z którym 4-krotnie cieszył się ze zdobycia tytułu mistrzowskiego. Piłkarz ponadto może poszczycić się zdobyciem w latach 2003 i 2007 trofeum elitarnej Ligi Mistrzów.